Mientras Castilla y León anduvieron enfrentadas, Cantalapiedra fue plaza fuerte, opuesta a Madrigal y Medina pero ningún hecho de armas la ilustra hasta la guerra de sucesión entre los Reyes Católicos y la Beltraneja.
Por ésta, la conquistó el Rey de Portugal en 1475, y la conservaba celosamente, como punto de apoyo respecto a Toro y demás fortalezas que poseía en la línea del Duero, hasta que el rey Fernando, tras dos cercos, se la arrebató en 1477. Luego hizo derribar todo lo fuerte de ella y cegar las cavas y otras defensas de tal forma que de todo su recinto no permanece sino una torre, hacia el Norte, alta pero no grande, hecha de ladrillos y en lo alto un aposento con bóveda de cañón, semejante a las de Madrigal y del siglo XIII, probablemente.
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